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3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-cyclopropyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one → 1-cyclopropyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 1044218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044218
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]3[N:17]([CH:24]3[CH2:26][CH2:25]3)[C:16]2=[O:27])=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>CCO.[Pd]>[CH:24]1([N:17]2[C:18]3[C:19](=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[N:15]([C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[CH:10][CH:11]=3)[C:16]2=[O:27])[CH2:26][CH2:25]1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 585777223-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-cyclopropyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 585773571-cyclopropyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-oneAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-cyclopropyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (120 mg) and 10% Pd—C (17.87 mg) in EtOH (10 mL) was hydrogenated under balloon pressure at room temperature for 2 h. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was concentrated in vacuo to give 1-cyclopropyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (89 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5063a2a9155444ca7a495c4fea16ff8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563575B2

Notizen zur Reaktion

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