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Cesium fluoride → (R)-1-(3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1044415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044415
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:10][C:9]2=[O:24])=[CH:4][C:3]=1[O:25][CH3:26].[F-].[Cs+].[N+](C1C=C(S(O[CH2:42][C@H:43]2[CH2:45][O:44]2)(=O)=O)C=CC=1)([O-])=O>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH3:26][O:25][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:10][C:9]2=[O:24])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[O:1][CH2:42][C@H:43]1[CH2:45][O:44]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 146513Benzenesulfonic acid, 3-nitro-, (2R)-2-oxiranylmethyl esterHCID 671350841-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 86660698(R)-1-(3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one Part B of Procedure 14 (38 mg, 0.105 mmol) and cesium fluoride (48 mg, 0.32 mmol) in DMF (1 mL) was stirred at RT for 30 min. Then, (R)-oxiran-2-ylmethyl 3-nitrobenzenesulfonate (35 mg, 0.13 mmol) was added and stirred overnight at RT. Diluted with DCM, washed with water, sat. NaHCO3, dried (Na2SO4), and concentrated. The crude was purified using ISCO flash chromatography (silica gel/hexanes/ethyl acetate 100:0 to 0:100 gradient) to afford the desired product (R)-1-(3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one 15A (32.1 mg, 0.08 mmol, 73.1% yield) as a light yellow solid. LC/MS 418 (M+H)+, tR 0.93 min (method 5).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred overnight at RT
  2. washwashed with water, sat. NaHCO3
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cfbb85858284c9283cce7901be4540f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563583B2

Notizen zur Reaktion

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