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Dimethylformamide → HCID 68956549, Verbindung

HRID 1045029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1045029
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][C:9]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Br[CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CN(C=O)C>O>[CH2:12]([O:11][C:9](=[O:10])[CH2:8][C:4]1[CH:3]=[C:2]([CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)[O:1][CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 7016416BENZYL 3-HYDROXYPHENYLACETATE

Produkt 1

HCID 68956549HCID 68956549, VerbindungAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl 2-(3-hydroxyphenyl)acetate (1.39 g, 5.74 mmol), ethyl 4-bromobutanoate (1.23 g, 6.3 mmol), anhydrous K2CO3 (1.98 g, 14.4 mmol) and anhydrous DMF (10 mL) was stirred at room temperature overnight. Water was added to the mixture and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, brine, dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate in petroleum ether, 25% to 50% v/v) to yield ethyl 4-(3-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)phenoxy)butanoate (2.05 g, 100%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.17 (t, J=7.2 Hz, 3H), 1.96 (m, 2H), 2.45 (t, J=7.2 Hz, 2H), δ 3.70 (s, 2H), 3.94 (t, J=6.4 Hz, 2H), 4.07 (q, J=7.2 Hz, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.83 (m, 3H), 7.20 (t, 1H), 7.20 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water, brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate in petroleum ether, 25% to 50% v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc73400dfcbc437f8f31ee87ca66b662
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563741B2

Notizen zur Reaktion

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