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Ethyl Acetate → Ethyl 1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate

HRID 1045115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1045115
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:9][CH:8]([O:10]CC2C=CC=CC=2)[CH2:7]1)=[O:5])[CH3:2].C(OCC)(=O)C.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:24])=[O:20])[CH2:7][CH:8]([OH:10])[CH2:9]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14728571Ethyl 3-(Benzyloxy)-1-(Boc-amino)cyclobutanecarboxylateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 14728572Ethyl 1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 1-(N-(t-butoxycarbonyl)amino)-3-benzyloxy-cyclobutane-1-carboxylic acid ethyl ester synthesized as above is dissolved in an alcohol solvent such as ethanol or an acetate ester solvent such as ethyl acetate ester, and palladium-on-activated carbon (amount: 10 w/w % or more relative to the substrate) is added to the solution in an atmosphere of hydrogen to allow them to react under stirring at room temperature. The reaction solution is then filtered through Celite, and the filtrate is concentrated and purified to yield 1-(N-(t-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-cyclobutane-1-carboxylic acid ethyl ester (Step 4).

Aufarbeitung

  1. customto react
  2. filtrationThe reaction solution is then filtered through Celite
  3. concentrationthe filtrate is concentrated
  4. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad638db0bd574ebd8d6095734348d288
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563771B2

Notizen zur Reaktion

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