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tert-Butyl 4-(5-(hydroxymethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-yl)piperazine-1-carboxylate → Tert-butyl 4-(5-formyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1045716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1045716
[OH:1][CH2:2][C:3]1[N:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]=[C:7]2[C:6]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[N:5][CH:4]=1>O=[Mn]=O.C(Cl)Cl>[CH:2]([C:3]1[N:8]2[CH:9]=[N:10][N:11]=[C:7]2[C:6]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[N:5][CH:4]=1)=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58447010tert-Butyl 4-(5-(hydroxymethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58447024Tert-butyl 4-(5-formyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 250 mL round bottom flask was charged with tert-butyl 4-(5-(hydroxymethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-yl)piperazine-1-carboxylate (0.30 g, 0.90 mmol) and dry CH2Cl2 (20 mL). To the above was added activated MnO2 (0.23 g, 2.6 mmol). The resulting suspension was stirred at room temperature for 16 h. Work-up: the reaction mixture was filtered. The filtrate was concentrated in vacuo, to afford 0.26 g (87%) of the product as a yellow solid. MS m/z: 333 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53c5c913bcc4438598ef95ff14f7657c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569300B2

Notizen zur Reaktion

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