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Water → 2-(2-Nitrobenzoylamino)-3-oxobutanoic acid ethyl ester

HRID 1046777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1046777
[N+](=[CH:3][C:4](=[O:11])[CH2:5][C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[N-].[N+:12]([C:15]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:16]=1[C:17]([NH2:19])=[O:18])([O-:14])=[O:13].O.C(OCC)(=O)C>C(Cl)Cl>[CH2:9]([O:8][C:6](=[O:7])[CH:5]([NH:19][C:17](=[O:18])[C:16]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:15]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:4](=[O:11])[CH3:3])[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 118762-NitrobenzamideHCID 539990751-Diazonio-4-ethoxy-4-oxobut-1-en-2-olate

Produkt 1

HCID 591394022-(2-Nitrobenzoylamino)-3-oxobutanoic acid ethyl esterAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Rh2(OAc)4 (30 mg, 0.063 mmol) was added to a solution of ethyl diazoacetoacetate (1.0 g, 6.32 mmol) and 2-nitrobenzamide (1.05 g, 6.32 mmol) in methylene chloride (15 mL), and the mixture was stirred at 40° C. for a day and a night. Water was then added to the reaction mixture, extraction was performed with ethyl acetate, and the organic extract was washed with water and saturated saline. After drying over magnesium sulfate, it was concentrated under reduced pressure to yield a crude product, which was then purified by column chromatography to yield the title compound (1.42 g, 77%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe organic extract
  2. washwas washed with water and saturated saline
  3. dry with materialAfter drying over magnesium sulfate, it
  4. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  5. customto yield a crude product, which
  6. customwas then purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbb75d63f6654aa48b5e6f1d70980744
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569378B2

Notizen zur Reaktion

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