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HCID 178495885, Verbindung → 9H-imidazo[1,2-d]pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepine

HRID 1046992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1046992
CO[CH:3](OC)[CH2:4][NH:5][C:6]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[NH:10][C:9]2[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:8]=2[N:7]=1>C(O)(=O)C>[N:5]1[CH:4]=[CH:3][N:7]2[C:6]=1[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=1[NH:10][C:9]1[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:8]2=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 178495885HCID 178495885, Verbindung

Produkt 1

HCID 675031859H-imidazo[1,2-d]pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepineAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2,2-dimethoxyethyl)-11H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-amine (4.21 g, 14 mmol) and acetic acid (20 mL) was heated to 105° C. for 13 hours. After cooling to room temperature the solvent was removed under reduced pressure. The resulting crude product was diluted with acetone and filtered by suction to give a dark pink solid (74%). 1H NMR (DMSO-d6) 400 MHz δ: 8.53 (s, 1H), 8.15 (dd, J=4.6, 1.7 Hz, 1H), 7.85 (dd, J=7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.77 (dd, J=7.7, 1.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J=1.2 Hz, 1H), 7.28 (td, J=8.0, 1.7 Hz, 1H), 7.24 (d, J=1.7 Hz, 1H), 7.19 (dd, J=8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.11 (dd, J=7.7, 4.6 Hz, 1H), 7.02 (td, J=7.5, 1.2 Hz, 1H); LC/MS [M+H]: 235.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the solvent
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. additionThe resulting crude product was diluted with acetone
  4. filtrationfiltered by suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb83bc7c71c2420194b8f8b7cf969b4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569331B2

Notizen zur Reaktion

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