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Cyanogen Bromide → HCID 178422405, Verbindung

HRID 1047311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047311
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([B:8]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH3:16])([CH3:15])[O:9]2)[CH:5]=[C:4]([NH2:17])[C:3]=1[NH2:18].[N:19]#[C:20]Br>CO>[CH3:1][C:2]1[C:3]2[NH:18][C:20]([NH2:19])=[N:17][C:4]=2[CH:5]=[C:6]([B:8]2[O:12][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([CH3:16])([CH3:15])[O:9]2)[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10476Cyanogen BromideHCID 666077053-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 178422405HCID 178422405, VerbindungAusbeute 101,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,2-diamine (See Example 1.G) (500 mg, 2.015 mmol) and cyanic bromide (0.484 mL, 2.418 mmol) were added to a round bottom flask at room temperature, suspended in methanol (10.0 mL) and allowed to stir for 1.5 h. Volatiles were removed under reduced pressure followed by the addition of saturated sodium bicarbonate. The precipitate was collected via filtration, washed with ethyl acetate and dried under reduced pressure to afford the title compound (557 mg, 2.039 mmol, quant. yield). Compound was carried forward without further purification or characterization. MS (ESI) m/z 273.8 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customVolatiles were removed under reduced pressure
  2. additionfollowed by the addition of saturated sodium bicarbonate
  3. filtrationThe precipitate was collected via filtration
  4. washwashed with ethyl acetate
  5. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1faee54caa2748138d29fce6824b3410
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569494B2

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