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Methanol → 7-(4-((4-Chlorophenethyl)carbamoyl)phenoxy)-6-cyano-2,2-dimethylchroman-4-carboxylic acid

HRID 1047998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047998
[Cl:1][C:2]1[CH:37]=[CH:36][C:5]([CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9]([C:11]2[CH:35]=[CH:34][C:14]([O:15][C:16]3[CH:25]=[C:24]4[C:19]([CH:20]([C:28]([O:30]C)=[O:29])[CH2:21][C:22]([CH3:27])([CH3:26])[O:23]4)=[CH:18][C:17]=3[C:32]#[N:33])=[CH:13][CH:12]=2)=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].O.CO>C1COCC1.C(OCC)(=O)C.Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:15][C:16]3[CH:25]=[C:24]4[C:19]([CH:20]([C:28]([OH:30])=[O:29])[CH2:21][C:22]([CH3:26])([CH3:27])[O:23]4)=[CH:18][C:17]=3[C:32]#[N:33])=[CH:34][CH:35]=2)=[O:10])=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67080218Methyl 7-(4-((4-chlorophenethyl)carbamoyl)phenoxy)-6-cyano-2,2-dimethylchroman-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 670804237-(4-((4-Chlorophenethyl)carbamoyl)phenoxy)-6-cyano-2,2-dimethylchroman-4-carboxylic acidAusbeute 30,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 7-(4-((4-chlorophenethyl)carbamoyl)phenoxy)-6-cyano-2,2-dimethylchroman-4-carboxylate (2.0 mg, 0.00385 mmol) was diluted with THF (500 μL) followed by the addition of NaOH (0.00771 mL, 0.0385 mmol) and 200 μL of water and methanol. After stirring for 3 hours, the reaction was diluted with ethyl acetate and 2N HCl. The layers were separated and the organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated. The material was purified using a 0.5 mm preparative TLC plate, eluting with 5% methanol/0.5% acetic acid/CH2Cl2 to yield the title compound (0.6 mg, 30.8% yield) as a white solid. MS (ESI)=504.9 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe layers were separated
  2. dry with materialthe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe material was purified
  6. washeluting with 5% methanol/0.5% acetic acid/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6eb2507c8f8d422b800f9f3be958d6ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569522B2

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