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Lithium borohydride → (5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)piperidin-2-one

HRID 1048265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048265
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:14])[N:10]([C@@H:15]([CH2:21][CH3:22])[C:16](OCC)=[O:17])[C@@H:9]2[C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][CH:24]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[BH4-].[Li+]>CCOCC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:9]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][CH:24]=3)[N:10]([C@@H:15]([CH2:21][CH3:22])[CH2:16][OH:17])[C:11](=[O:14])[CH2:12][CH2:13]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 60154117(S)-Ethyl 2-((2S,3R)-3-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-6-oxopiperidin-1-yl)butanoate

Produkt 1

HCID 58573362(5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-((S)-1-hydroxybutan-2-yl)piperidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3 g (6.9 mmol) of (S)-ethyl 242S,3R)-3-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-6-oxopiperidin-1-yl)butanoate (Example 9, Step A) in 45 mL of Et2O was added lithium tetrahydroborate (0.334 g, 13.81 mmol) at 0° C. After being stirred at 0° C. for 50 min, the reaction was quenched (ice cold 10% citric acid) and extracted (2×EtOAc). The combined organic layers were washed with water and sat. aq. NaCl solution, dried over MgSO4, filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Purification by flash chromatography on silica gel (eluent: 30% to 60% EtOAc/Hexanes, gradient elution) provided the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched (ice cold 10% citric acid)
  2. extractionextracted (2×EtOAc)
  3. washThe combined organic layers were washed with water and sat. aq. NaCl solution
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customPurification by flash chromatography on silica gel (eluent: 30% to 60% EtOAc/Hexanes, gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-465fd0056e944204943c6af349bdf0a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569341B2

Notizen zur Reaktion

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