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Diisopropylcarbodiimide → HCID 68309694, Verbindung

HRID 1048848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048848
[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[CH2:12][O:11][CH2:10][CH:9]1[C:15]([OH:17])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CC(C)N=C=NC(C)C.[C:37]1([C@H:47]([NH2:49])[CH3:48])[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=1>ClCCl>[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[CH2:12][O:11][CH2:10][CH:9]1[C:15]([NH:49][C@@H:47]([C:37]1[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)[CH3:48])=[O:17])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2724264(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamineHCID 135433704-Benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 68309694HCID 68309694, VerbindungAusbeute 60,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-benzyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid (Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999); (1985); 2577-2580) (500 mg, 2.12 mmole) in dichloromethane (15 mL), HOBt (430 mg, 3.19 mmole) and DIPC (287 μL, 3.19 mmole) were added at room temperature. The reaction mixture was stirred for 15 min, then (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine (400 μL, 2.57 mmole) was added to the reaction mixture and stirred overnight. Solid separated out was filtered, washed with dichloromethane (2×15 mL), filtrate collected and washed with brine solution (2×15 mL) and DM water. The organic layer was concentrated to get crude amide and which was further purified by flash chromatography (n-Hexane:ethyl acetate, 8:3) to get title compound (500 mg). m/z 389.2

Aufarbeitung

  1. stirringstirred overnight
  2. customSolid separated out
  3. filtrationwas filtered
  4. washwashed with dichloromethane (2×15 mL), filtrate
  5. customcollected
  6. washwashed with brine solution (2×15 mL) and DM water
  7. concentrationThe organic layer was concentrated
  8. customto get crude amide and which
  9. customwas further purified by flash chromatography (n-Hexane:ethyl acetate, 8:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-529186db08f249099d389417d75b0c35
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382216B2

Notizen zur Reaktion

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