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Acetic Anhydride → 1-(3,7-Dinitro-10h-phenothiazin-10-yl)ethanone

HRID 1048901
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048901
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[NH:8][C:9]3[C:14]([S:15][C:16]=2[CH:17]=1)=[CH:13][C:12]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:11][CH:10]=3)([O-:3])=[O:2].[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22]>N1C=CC=CC=1>[N+:18]([C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]([C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:7]3[C:16]([S:15][C:14]=2[CH:13]=1)=[CH:17][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=3)([O-:20])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 43717973,7-dinitro-10H-phenothiazine

Produkt 1

HCID 2623651-(3,7-Dinitro-10h-phenothiazin-10-yl)ethanoneAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,7-dinitrophenothiazine (MW 289.27, 24.0 g, 82.96 mmol), acetic anhydride (MW 102.09, 151 g, 1.48 mol) and pyridine (100 cm3) was stirred at reflux for 18 hours. The warm solution was then cooled to room temperature and poured carefully over ice water. The precipitate formed was filtered to give the title compound (MW 331.26, 21.14 g, 63.81 mmol, 77%) as a sand coloured solid which was recrystallised from acetone to give light yellow needles.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 hours
  2. customThe precipitate formed
  3. filtrationwas filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96964b131e384e76a58856dbd24d1565
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382220B2

Notizen zur Reaktion

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