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Water → N-(6-methyl-5-((2-(3-methylisoxazol-5-yl)pyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)acetamide

HRID 1049238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049238
ClN1C(=O)CCC1=O.[CH:9](=[N:11][OH:12])[CH3:10].[C:13]([C:15]1[CH:20]=[C:19]([O:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([NH:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])=[N:26][C:27]=2[CH3:28])[CH:18]=[CH:17][N:16]=1)#[CH:14].O>CN(C=O)C>[CH3:28][C:27]1[N:26]=[C:25]([NH:29][C:30](=[O:32])[CH3:31])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[O:21][C:19]1[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([C:13]2[O:12][N:11]=[C:9]([CH3:10])[CH:14]=2)[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7863AldoximeHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 90403485N-(5-((2-ethynylpyridin-4-yl)oxy)-6-methylpyridin-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 90402502N-(6-methyl-5-((2-(3-methylisoxazol-5-yl)pyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)acetamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of N-chlorosuccinimide (0.153 g, 1.145 mmol) in DMF (1 mL) was treated with acetaldoxime (0.068 g, 1.145 mmol), stirred at RT for 30 min, then added to a solution of N-(5-((2-ethynylpyridin-4-yl)oxy)-6-methylpyridin-2-yl)acetamide (0.102 g, 0.382 mmol) and TEA (0.5 mL) in DMF (1 mL) and heated at 60° C. for 1 h. The mixture was cooled to RT, treated with H2O, extracted with EtOAc (2×) and the combined organics were washed with H2O, then brine, dried over Na2SO4, concentrated to dryness and purified via silica gel chromatography (MeOH/DCM) to afford N-(6-methyl-5-((2-(3-methylisoxazol-5-yl)pyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)acetamide (110 mg, 89%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.64 (s, 1H), 8.55 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.03 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J=2.5 Hz, 1H), 6.96 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.08 (s, 3H); MS (ESI) m/z: 325.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated at 60° C. for 1 h
  2. temperatureThe mixture was cooled to RT
  3. extractionextracted with EtOAc (2×)
  4. washthe combined organics were washed with H2O
  5. dry with materialbrine, dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. custompurified via silica gel chromatography (MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b63e809ff050464fb0e38592baa80b41
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382228B2

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