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Sodium Hydroxide → 2-((1-(Trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonic acid

HRID 1049282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049282
[F:1][C:2]([F:21])([F:20])[C:3]1([CH2:6][CH:7]([C:14]([O:16]C(C)C)=[O:15])[C:8]([O:10]C(C)C)=[O:9])[CH2:5][CH2:4]1.[OH-].[Na+]>CO.O1CCOCC1.O>[F:1][C:2]([F:20])([F:21])[C:3]1([CH2:6][CH:7]([C:14]([OH:16])=[O:15])[C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:5][CH2:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 90403930Diisopropyl 2-((1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonate

Produkt 1

HCID 904024822-((1-(Trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonic acidAusbeute 101,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of diisopropyl 2-((1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonate (1.53 g, 4.93 mmol) in MeOH (10 mL), dioxane (10 mL) and H2O (10 mL) was treated with NaOH (1.183 g, 29.6 mmol) and heated at 40° C. overnight. The mixture was cooled to RT, the organics removed under reduced pressure, the aqueous residue acidified with 3M HCl, extracted with DCM and the combined organics were dried over Na2SO4 and concentrated to dryness to afford 2-((1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)methyl)malonic acid (1.13 g, 101%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.91 (s, 2H), 3.36-3.34 (t, J=7.09 Hz, 1H), 2.08 (d, J=7.0 Hz, 2H), 0.88 (m, 2H), 0.77 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. customthe organics removed under reduced pressure
  3. extractionextracted with DCM
  4. dry with materialthe combined organics were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3af87404ad1a49a9a480ec21cd80d605
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382228B2

Notizen zur Reaktion

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