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Diisopropylethylamine → N-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4-bromo-2,3-difluorophenyl)acetamide

HRID 1050037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1050037
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH2:16])=[CH:14][C:13]=1[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Br:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][C:31](O)=[O:32])=[C:26]([F:34])[C:25]=1[F:35].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH:16][C:31](=[O:32])[CH2:30][C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:24]([Br:23])=[C:25]([F:35])[C:26]=2[F:34])=[CH:14][C:13]=1[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 299220662-(4-Bromo-2,3-difluorophenyl)acetic acidHCID 904168474-(2-Benzyloxyethoxy)-3-trifluoromethyl-phenylamine

Produkt 1

HCID 90417511
N-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4-bromo-2,3-difluorophenyl)acetamide
Ausbeute 29,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-(benzyloxy)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)aniline (20 mg, 0.064 mmol), 2-(4-bromo-2,3-difluorophenyl)acetic acid (48.4 mg, 0.077 mmol) and DIEA (0.034 mL, 0.193 mmol) in DCM (3 mL) stirred under a N2 atmosphere at 20° C. was added HATU (29.3 mg, 0.077 mmol) in one charge. The reaction mixture was stirred at 20° C. for 2 h. Then the solution was distributed between DCM and saturated NaHCO3 solution. The combined organic extract was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude material was purified by preparative TLC (PE/EA=5:1, Rf 0.3) to yield a light yellow solid of N-(4-(2-(benzyloxy)ethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(4-bromo-2,3-difluorophenyl)acetamide (12 mg, 0.019 mmol, 29.9% yield): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69-7.59 (m, 2H), 7.36-7.24 (m, 6H), 7.05 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.96 (d, J=8.4 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 4.20 (t, J=4.4 Hz, 2H), 3.86 (t, J=4.8 Hz, 2H), 3.71 (s, 2H); ES-LCMS m/z 546.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. additioncharge
  2. extractionThe combined organic extract
  3. washwas washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude material was purified by preparative TLC (PE/EA=5:1, Rf 0.3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f02f946990e49838f0f5dec040facb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382238B2

Notizen zur Reaktion

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