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Triethylamine → (8R,9aR)-8-[(5-cyclopropylpyrazin-2-yl)oxy]-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]octahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one

HRID 1050314
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1050314
Cl.[CH:2]1([C:5]2[N:6]=[CH:7][C:8]([O:11][C@H:12]3[CH2:22][N:15]4[C:16](=[O:21])[CH2:17][CH2:18][NH:19][CH2:20][C@H:14]4[CH2:13]3)=[N:9][CH:10]=2)[CH2:4][CH2:3]1.[F:23][C:24]([F:35])([F:34])[O:25][C:26]1[CH:33]=[CH:32][C:29]([CH:30]=O)=[CH:28][CH:27]=1.C(N(CC)CC)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl>[CH:2]1([C:5]2[N:6]=[CH:7][C:8]([O:11][C@H:12]3[CH2:22][N:15]4[C:16](=[O:21])[CH2:17][CH2:18][N:19]([CH2:30][C:29]5[CH:32]=[CH:33][C:26]([O:25][C:24]([F:23])([F:34])[F:35])=[CH:27][CH:28]=5)[CH2:20][C@H:14]4[CH2:13]3)=[N:9][CH:10]=2)[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 69573p-(Trifluoromethoxy)benzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86723197(8R,9aR)-8-[(5-cyclopropylpyrazin-2-yl)oxy]octahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 76287560(8R,9aR)-8-[(5-cyclopropylpyrazin-2-yl)oxy]-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]octahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
Ausbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(8R,9aR)-8-[(5-Cyclopropylpyrazin-2-yl)oxy]octahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one hydrochloride (60 mg, 0.185 mmol, prepared as described in Example 55, Part B) was suspended in dichloromethane (1.0 mL) in a 4-mL scintillation vial. 4-(Trifluoromethoxy)benzaldehyde (45.7 mg, 0.240 mmol, 1.3 equivalents) was added followed by triethylamine (0.051 mL, 0.369 mmol, 2.0 equiv). After stirring for 10 minutes, sodium triacetoxyborohydride (94 mg, 0.443 mmol, 2.4 equivalents) was added, and the reaction was stirred at room temperature for an additional four hours. The suspension was loaded directly onto a 4 g silica gel column and eluted with ethyl acetate (flow rate=18 mL/minute) over 20 minutes to give the title compound as a light yellow oil (42 mg, 50%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.03 (d, J=1.2 Hz, 1H), 7.93 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.35 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.17 (d, J=8.0 Hz, 2H), 5.44-5.24 (m, 1H), 4.10 (td, J=9.3, 4.5 Hz, 1H), 3.88 (dd, J=13.2, 5.2 Hz, 1H), 3.74 (dd, J=13.2, 2.0 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 2.91 (dd, J=12.6, 6.8 Hz, 1H), 2.86-2.71 (m, 2H), 2.71-2.50 (m, 2H), 2.50-2.31 (m, 2H), 2.08-1.82 (m, 2H), 1.00-0.88 (m, 4H); MS (ESI+) m/z 463.1 (M+H)+; [a]D23.6=0.08 (c=0.17, CH3OH).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at room temperature for an additional four hours
  2. washeluted with ethyl acetate (flow rate=18 mL/minute) over 20 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a03b92c4ae3417b9fdfe106c265815f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382258B2

Notizen zur Reaktion

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