StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Isopropylamine → HCID 136344026, Verbindung

HRID 1050770
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1050770
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:23])=[C:8]2[C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=3)=[N:14][S:13][C:9]2=[C:10](Br)[N:11]=1)=[O:5])[CH3:2].[CH3:24][Si:25]([C:28]#[CH:29])([CH3:27])[CH3:26].C(N)(C)C>C1COCC1.CCOC(C)=O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:23])=[C:8]2[C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=3)=[N:14][S:13][C:9]2=[C:10]([C:29]#[C:28][Si:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:24])[N:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 6363IsopropylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 136344041HCID 136344041, Verbindung

Produkt 1

HCID 136344026HCID 136344026, VerbindungAusbeute 37,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-Bromo-3-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-isothiazolo[5,4-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester (152.5 mg, 0.369 mmol) in THF (5.2 mL) were added Trimethylsilylacetylene (0.105 mL, 0.738 mmol), PdCl2(PPh3)2 (51.8 mg, 0.0738 mmol), CuI (28.1 mg, 0.147 mmol) and isopropylamine (0.32 mL, 2.28 mmol). The reaction mixture was refluxed for 16 h. After cooling to rt, the mixture was diluted with EtOAc (20 mL), and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and purified by flash chromatography on silica gel. Elution with 0-20% EtOAc/CH2Cl2, gave the desired product (60 mg) as white solid: MS (m/z) 431.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 16 h
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. custompurified by flash chromatography on silica gel
  5. washElution with 0-20% EtOAc/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-540a9597df9d4b48926f199142a4ec67
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09387200B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion