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Indole → HCID 68783528, Verbindung

HRID 1050811
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1050811
[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:11]2[C:20]([CH2:23]Br)=[N:21][S:22][C:10]=2[C:9]=1[O:25]C(=O)C(C)(C)C)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[NH:32]1[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[CH:34]=[CH:33]1.[H-].[Na+].O>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:11]2[C:20]([CH2:23][N:32]3[C:40]4[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=4)[CH:34]=[CH:33]3)=[N:21][S:22][C:10]=2[C:9]=1[OH:25])=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 798IndoleHCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 68628857HCID 68628857, Verbindung

Produkt 1

HCID 68783528HCID 68783528, VerbindungAusbeute 14,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromomethyl-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-4-phenyl-isothiazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid butyl ester (86.1 mg) in DMF (0.85 mL) at 0° C. was added indole (39.9 mg) and 60% NaH (13.6 mg). The reaction mixture was allowed to warm up to r.t. and stirred for 2 h before water (20 mL) was added. The mixture was extracted with EtOAc (4×20 mL). The combined organic phases were washed with brine and water, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel. Eluting with 1-50% EtOAc/hexanes gave the title compound (11 mg) as a white solid: MS (m/z) 458.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc (4×20 mL)
  3. washThe combined organic phases were washed with brine and water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel
  7. washEluting with 1-50% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e45698bb59cc48f69d5c89cf6dfb8612
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09387200B2

Notizen zur Reaktion

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