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3-Chlorobenzoic Acid → 3-chloro-N-[2-(4-chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-1H-indol-6-yl]-benzamide

HRID 1051230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051230
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([O:8][CH3:9])[C:3]=1[C:10]1[NH:11][C:12]2[C:17]([CH:18]=1)=[CH:16][CH:15]=[C:14]([NH2:19])[CH:13]=2.[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[C:24](O)=[O:25].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O>C(Cl)Cl>[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[C:24]([NH:19][C:14]1[CH:13]=[C:12]2[C:17]([CH:18]=[C:10]([C:3]3[C:4]([O:8][CH3:9])=[N:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[Cl:1])[NH:11]2)=[CH:16][CH:15]=1)=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4473-Chlorobenzoic AcidHCID 962WaterHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 901028912-(4-chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-1H-indol-6-ylamine

Produkt 1

HCID 742206723-chloro-N-[2-(4-chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-1H-indol-6-yl]-benzamide
Ausbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-1H-indol-6-ylamine (30 mg, 0.11 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added 3-chlorobenzoic acid (17 mg, 0.11 mmol) and HATU (42 mg, 0.11 mol). The solution was stirred at 25° C. for 1 h and poured into water. The aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine and dried over magnesium sulfate. Filtration followed by concentration in vacuo gave a brown solid. Flash chromatography (70/30 hexanes/ethyl acetate) afforded 3-chloro-N-[2-(4-chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-1H-indol-6-yl]-benzamide (35 mg, 78%) as a white solid. MH+ 411.9.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationFiltration
  5. concentrationfollowed by concentration in vacuo
  6. customgave a brown solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52cbc002629b42b59fdf2e4258bb8055
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388166B2

Notizen zur Reaktion

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