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4-Methoxybenzylamine → 5-bromo-N-(4-methoxybenzyl)-2-nitroaniline

HRID 1051451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051451
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:4](F)[CH:3]=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][NH2:21])=[CH:16][CH:15]=1>CN(C=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:4]([CH:3]=1)[NH:21][CH2:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([O:13][CH3:12])=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 754524-MethoxybenzylamineHCID 27833624-Bromo-2-fluoro-1-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 653416735-bromo-N-(4-methoxybenzyl)-2-nitroanilineAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-2-fluoro-1-nitrobenzene (500 mg, 2.27 mmol) in DMF (6 mL) was added (4-methoxyphenyl)methanamine (342 mg, 2.5 mmol) and TEA (345 mg, 3.4 mmol). The reaction mixture was then stirred at 120° C. for 30 min under microwave heating. After cooling, the mixture was diluted with water (40 mL) and the resulting precipitate collected by filtration, washed with water and dried in vacuo to give the desired product (750 mg, crude, 97% yield) which was used in next step without further purification. LCMS (m/z): 338.1 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe resulting precipitate collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fcfd0cf818146d08227ce4cf5012721
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388173B2

Notizen zur Reaktion

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