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Ammonium Chloride → 3-Bromobenzene-1,2-diamine

HRID 1051513
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051513
[Br:1][C:2]1[C:3]([N+:9]([O-])=O)=[C:4]([CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[NH2:5].[NH4+].[Cl-]>CCO.O.[Fe]>[Br:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:4]([NH2:5])[C:3]=1[NH2:9]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 218520723-Bromo-2-nitroaniline

Produkt 1

HCID 124898393-Bromobenzene-1,2-diamineAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-2-nitroaniline (2 g, 9.2 mmol), Fe powder (1.54 g, 27.6 mmol) and NH4Cl (4.8 g, 52 mmol) in EtOH and H2O was stirred under reflux for 1 h. The mixture was cooled to room temperature and filtered. The filtrate was diluted water extracted with ethyl acetate and the combined organic layers were dried and concentrated in vacuum to give the crude desired product (1.7 g, Yield 85%). This crude was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 h
  2. filtrationfiltered
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customthe combined organic layers were dried
  5. concentrationconcentrated in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-506ef317dda5490cb76d82cb879053d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388173B2

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