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Cesium carbonate → (S)-methyl 6-(1-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-chloro-2-cyanophenoxy)-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate

HRID 1051619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1051619
Br[C:2]1[C:3]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=2[C:25]#[N:26])=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C@@H:7]([CH3:16])[CH2:6][CH2:5]2.CC1(C)C(C)(C)OB([C:35]2[CH:36]=[N:37][N:38]([CH:40]3[CH2:45][CH2:44][N:43]([C:46]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])=[O:47])[CH2:42][CH2:41]3)[CH:39]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=C(P(C3CCCCC3)C3CCCCC3)C=2)=C(C(C)C)C=1)C.C1C=[C-]C(C2C(N)=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd+].O1CCOCC1.O>[C:49]([O:48][C:46]([N:43]1[CH2:42][CH2:41][CH:40]([N:38]2[CH:39]=[C:35]([C:2]3[C:3]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=4[C:25]#[N:26])=[C:4]4[C:9](=[CH:10][CH:11]=3)[N:8]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[C@@H:7]([CH3:16])[CH2:6][CH2:5]4)[CH:36]=[N:37]2)[CH2:45][CH2:44]1)=[O:47])([CH3:52])([CH3:50])[CH3:51]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 45480279tert-butyl 4-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylateHCID 118075583(S)-methyl 6-bromo-5-(4-chloro-2-cyanophenoxy)-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 118076346(S)-methyl 6-(1-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-chloro-2-cyanophenoxy)-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
Ausbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 72376365[2-(2-Aminophenyl)phenyl]-chloro-palladium dicyclohexyl-[3-(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl]phosphaneKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-methyl 6-bromo-5-(4-chloro-2-cyanophenoxy)-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate (0.068 g, 0.156 mmol), tert-butyl 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate (0.065 g, 0.172 mmol), XPhos Precatalyst 2nd Generation (0.012 g, 0.016 mmol), and cesium carbonate (0.153 g, 0.468 mmol) in dioxane (2.0 mL) and water (0.400 mL) was heated in the microwave at 100° C. for 2 h. The reaction mixture was filtered through Celite and concentrated to afford an orange oil. This material was purified via column chromatography on silica gel (Biotage 25 g column, gradient elution with 25-50% ethyl acetate-hexane) to afford (S)-methyl 6-(1-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-chloro-2-cyanophenoxy)-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate (0.057 g, 60%) as an off-white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z 606 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated
  3. customto afford an orange oil
  4. customThis material was purified via column chromatography on silica gel (Biotage 25 g column, gradient elution with 25-50% ethyl acetate-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6618472d5214032b7f07a87ab5bc018
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09388161B2

Notizen zur Reaktion

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