Diisopropylethylamine → (S)-tert-Butyl 4-(benzyloxy)-1-oxo-1-(2-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-ylamino)butan-2-ylcarbamate

HRID 1052367

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1052367
[NH2:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]1[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:8].[CH2:16]([O:23][CH2:24][CH2:25][C@H:26]([NH:30][C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[C:27](O)=[O:28])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC>C(OCC)(=O)C>[CH2:16]([O:23][CH2:24][CH2:25][C@H:26]([NH:30][C:31](=[O:32])[O:33][C:34]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:37])[C:27](=[O:28])[NH:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]1[C:7](=[O:8])[NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 15058464O-Benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homoserineHCID 709224541-amino-N-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 86722052(S)-tert-Butyl 4-(benzyloxy)-1-oxo-1-(2-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-ylamino)butan-2-ylcarbamateAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Amino-N-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide (0.65 g, 3.23 mmol) was treated with (S)-4-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid (1 g, 3.23 mmol), N,N-diisopropylethylamine (1.9 mL, 10.66 mmol) and T3P® (50% in ethyl acetate, 2.7 mL, 4.52 mmol) according to the method of Preparation 5a to give 1.57 g (98% yield) of the desired compound. Purity 97%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bd92a2cba6f4473a9fb195758b8fcf2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
Patentnummer
US09388189B2

Verknüpfte Notizen

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