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(2R,5S)-N'-acetyl-6-(benzyloxy)-N'-methyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide → (2R,5S)-N'-acetyl-6-hydroxy-N'-methyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide

HRID 1053438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1053438
[C:1]([N:4]([CH3:25])[NH:5][C:6]([C@H:8]1[CH2:14][CH2:13][C@H:12]2[CH2:15][N:9]1[C:10](=[O:24])[N:11]2[O:16]CC1C=CC=CC=1)=[O:7])(=[O:3])[CH3:2].[H][H]>CO.[Pd]>[C:1]([N:4]([CH3:25])[NH:5][C:6]([C@H:8]1[CH2:14][CH2:13][C@H:12]2[CH2:15][N:9]1[C:10](=[O:24])[N:11]2[OH:16])=[O:7])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 86694050(2R,5S)-N'-acetyl-6-(benzyloxy)-N'-methyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 86694051(2R,5S)-N'-acetyl-6-hydroxy-N'-methyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazideAusbeute 101,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R,5S)-N′-acetyl-6-(benzyloxy)-N′-methyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide 213 (0.20 g, 0.57 mml) in methanol (20 mL) was added 5% Pd/C (0.30 g). The mixture was hydrogenated under 10 psi hydrogen atmosphere at room temperature for 1 h. The catalyst was filtered out through Celite, and the filtrate was evaporated to give (2R,5S)-N′-acetyl-6-hydroxy-N′-methyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbohydrazide 214 (0.15 g, 99%) as a colorless foam.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered out through Celite
  2. customthe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90df73800e6b4e78be514acae29c43d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09393239B2

Notizen zur Reaktion

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