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Phenethyl bromide → HCID 89862978, Verbindung

HRID 1053682
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1053682
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]2[CH:7]=[C:8]([C@H:12]([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH3:13])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:3]=[N:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>C(#N)C.CN(C=O)C>[CH2:29]([N:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]2[CH:7]=[C:8]([C@H:12]([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH3:13])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:3]=[N:2]1)[CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7666Phenethyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 89862967HCID 89862967, Verbindung

Produkt 1

HCID 89862978HCID 89862978, VerbindungAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a vial was added Intermediate 11B (110 mg, 0.383 mmol) in acetonitrile (0.7 mL) and DMF (0.7 mL) and potassium carbonate (159.0 mg, 1.148 mmol). The reaction was stirred for 10 min before (2-bromoethyl)benzene (106 mg, 0.574 mmol) was added. The resulting mixture was heated at 50° C. for 16 h. The reaction was quenched with water and extracted with EtOAc. The combined organics were dried over Na2SO4 and concentrated. The crude was purified by flash chromatography to give Intermediate 11C (116 mg, 0.296 mmol, 77.0% yield) as a white solid. LCMS=2.20 min [M+1]=392.3 (Method B).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe reaction was quenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organics were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b51552c452614acea6762c15eda9f815
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394260B2

Notizen zur Reaktion

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