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Potassium Carbonate → 3-Benzyl-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester

HRID 1053714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1053714
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7](I)=[C:6]([O:11][CH2:12][C:13]([CH3:15])=[CH2:14])[CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:23]1(B(O)O)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>CN(C=O)C.[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[C:13]([CH2:15][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)([CH3:14])[CH2:12][O:11][C:6]=2[CH:5]=1)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 251290454-Iodo-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 251290463-Benzyl-3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl esterAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 70681Tetrabutylammonium Chloride
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-Iodo-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester (455 mg, 1.37 mmol) obtained in Example 4(A), in DMF (15 mL) were added Potassium carbonate (379 mg, 2.74 mmol), Tetrabutylammonium chloride (380 mg, 1.37 mmol), Palladium acetate (25.6 mg, 0.136 mmol) in DMF (5 mL) and Phenylboronic acid (200 mg, 1.64 mmol). The resulting mixture was stirred for 3 h at 115° C., cooled to room temperature, filtered over silica, washed with water, dried over MgSO4 and concentrated. Column chromatography (silica gel, heptane/CH2Cl2: 4/6) afforded 368 mg (95%) of the title compound as a slightly brown oil which crystallize. Mp:52° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationfiltered over silica
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2c6a00584fe424f84a247bb3381f245
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394267B2

Notizen zur Reaktion

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