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Benzyl Bromide → Ethyl 2-(benzyloxyamino)benzoate

HRID 1054212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054212
[CH2:1](Br)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[OH:15][NH:16][C:17]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:18]=1[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20]>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([O:15][NH:16][C:17]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:18]=1[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 13571167Ethyl 2-(hydroxyamino)benzoate

Produkt 1

HCID 90257947Ethyl 2-(benzyloxyamino)benzoateAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of benzyl bromide (1.038 g, 6.07 mmol) and cesium carbonate (2.70 g, 8.28 mmol) in DMF (4 mL) was added ethyl 2-(hydroxyamino)benzoate (1.0 g, 5.52 mmol) dissolved in 2 mL DMF at RT and stirred for 1 h. Reaction mixture was diluted with water and extracted with EtOAC. The organic layer was separated and distilled out to get crude product which was column purified using 0-3% EtOAC in hexane to get the titled compound in 72% yield.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. extractionextracted with EtOAC
  3. customThe organic layer was separated
  4. distillationdistilled out
  5. customto get crude product which
  6. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1e4d6eb2d374331964e9bd1917a3855
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394300B2

Notizen zur Reaktion

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