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Hydrochloric Acid → 2,6-difluoro-N-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)benzamide

HRID 1054909
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1054909
[F:1][C:2]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([F:21])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=1)=[O:5].Cl>C(O)C.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([F:21])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][NH:10][C:9]=2[N:8]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 900122172,6-difluoro-N-[1,8]naphthyridin-2-ylbenzamide

Produkt 1

HCID 900116482,6-difluoro-N-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,6-Difluoro-N-[1,8]naphthyridin-2-ylbenzamide (35 mg, 0.12 mmol) and 10% Pd/C (15 mg) were suspended in ethanol (5 mL). Concentrated HCl (0.02 mL, 0.24 mmol) was then added and the reaction mixture was stirred under hydrogen (1 atmosphere) for three hours. Next, the reaction mixture was filtered through Celite and concentrated to give 2,6-difluoro-N-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]naphthyridin-2-yl)benzamide. Yield 33 mg (95%). LCMS (ESI): calc. C15H13F2N3O=289; obs. M+H=290.

Aufarbeitung

  1. filtrationNext, the reaction mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f6f458cc5d7429b9ca504aaabd45ec0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394315B2

Notizen zur Reaktion

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