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Ethyl Acetate → 3-bromo-5-fluoro-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

HRID 1055104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055104
[Br:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([F:11])[CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH:25]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.O>[Br:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([F:11])[CH:9]=2)[N:4]([C:25]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:19]=2)([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14347913(2-Chlorophenyl)diphenylmethaneHCID 178505978HCID 178505978, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 712512553-bromo-5-fluoro-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-5-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, 133a, (0.97 g, 4.49 mmol) and K2CO3 (1.86 g, 13.47 mmol) in DMF (9.7 mL) was cooled to 0° C. Chlorodiphenylmethylbenzene (1.38 g, 4.94 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted into ethyl acetate (40 mL) and water (30 mL) and the layers were separated. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The product was purified by silica gel chromatography (40% ethyl acetate/hexanes) to afford 1.68 g of the desired product as a white solid: 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.45-8.38 (m, 1H), 8.04 (dd, J=8.0, 2.7 Hz, 1H), 7.35-7.16 (m, 15H); LCMS Gradient 10-90%, 0.1% formic acid, 5 minutes, C18/ACN, Retention Time=3.03 minutes (M+H) 459.46.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe product was purified by silica gel chromatography (40% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c85e6130dd149eb9dccf536c77396d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394302B2

Notizen zur Reaktion

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