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Diisopropylethylamine → Biphenyl-2-ylcarbamic Acid 1-[2-[(4-{[2-(3-{(R)-2-{(R)-2-(8-Benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethylamino]propyl}phenyl)ethylcarbamoyl]methyl}phenyl)-methylcarbamoyl]ethyl}piperidin-4-yl Ester

HRID 1055352
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055352
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH2:10][C@H:11]([NH:13][CH2:14][C@@H:15]([C:24]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH2:35][C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)=[C:30]3[C:25]=2[CH:26]=[CH:27][C:28](=[O:42])[NH:29]3)[O:16][Si:17]([C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])([CH3:19])[CH3:18])[CH3:12])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[C:43]1([C:75]2[CH:80]=[CH:79][CH:78]=[CH:77][CH:76]=2)[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:44]=1[NH:49][C:50]([O:52][CH:53]1[CH2:58][CH2:57][N:56]([CH2:59][CH2:60][C:61](CNC2C=CC(CC(O)=O)=CC=2)=[O:62])[CH2:55][CH2:54]1)=[O:51].[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O.C([N:92]([CH2:96]C)[CH:93]([CH3:95])[CH3:94])(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:35]([O:34][C:31]1[CH:32]=[CH:33][C:24]([C@@H:15]([O:16][Si:17]([C:20]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:22])([CH3:19])[CH3:18])[CH2:14][NH:13][C@H:11]([CH3:12])[CH2:10][C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH2:3][CH2:2][NH:1][C:15]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:94][C:93]([N:92]([CH3:96])[C:61]([CH2:60][CH2:59][N:56]4[CH2:57][CH2:58][CH:53]([O:52][C:50](=[O:51])[NH:49][C:44]5[CH:45]=[CH:46][CH:47]=[CH:48][C:43]=5[C:75]5[CH:80]=[CH:79][CH:78]=[CH:77][CH:76]=5)[CH2:54][CH2:55]4)=[O:62])=[CH:95][CH:26]=3)=[O:16])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[C:25]2[C:30]=1[NH:29][C:28](=[O:42])[CH:27]=[CH:26]2)[C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2758875TrifluoromethanesulfonateHCID 667815115-[(R)-2-{(R)-2-[3-(2-Aminoethyl)phenyl]-1-methylethylamino}-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-8-benzyloxy-1H-quinolin-2-oneHCID 66781677[4-({3-[4-(Biphenyl-2-ylcarbamoyloxy)piperidin-1-yl]propionyl}methylamino)-phenyl]acetic acid

Produkt 1

HCID 86704962
Biphenyl-2-ylcarbamic Acid 1-[2-[(4-{[2-(3-{(R)-2-{(R)-2-(8-Benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethylamino]propyl}phenyl)ethylcarbamoyl]methyl}phenyl)-methylcarbamoyl]ethyl}piperidin-4-yl Ester
Ausbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[(R)-2-{(R)-2-[3-(2-aminoethyl)phenyl]-1-methylethylamino}-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-8-benzyloxy-1H-quinolin-2-one (0.586 g, 1.00 mmol); [4-({3-[4-(biphenyl-2-ylcarbamoyloxy)piperidin-1-yl]propionyl}methylamino)-phenyl]acetic acid (0.516 g, 1.00 mmol); 2-chloropyridium triflate on Wang resin (polymer-supported Mukaiyama reagent) (1.19 mmol/g loading; 1.68 g, 2.00 mmol); and N,N-diisopropylethylamine (522 μL, 3.00 mmol) in DCM (5.00 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (0-5% MeOH in DCM) to give the title compound (412 mg, 38% yield) as an off-white oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel chromatography (0-5% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-930473581c1541e69091e691e4512d84
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394275B2

Notizen zur Reaktion

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