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Ammonium Chloride → (R)-3-(2-aminophenylthio)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid

HRID 1055416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1055416
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([C:16]([CH3:28])([S:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[N+:25]([O-])=O)[CH3:17])[C:13]([OH:15])=[O:14])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH4+].[Cl-]>CO.[Zn]>[NH2:25][C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=1[S:18][C:16]([CH3:28])([CH3:17])[C@H:12]([NH:11][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:10])[C:13]([OH:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 90037688(R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-3-(2-nitrophenylthio)butanoic acid

Produkt 1

HCID 90037504(R)-3-(2-aminophenylthio)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-3-(2-nitrophenylthio)butanoic acid (18.3 g, 45.2 mmol, Eq: 1.00), NH4Cl (4.84 g, 90.5 mmol, Eq: 2) and Zn (45.9 g, 701 mmol, Eq: 15.5) in MeOH (500 mL) was heated at reflux for 6 h and the mixture was filtered through Celite. The filter cake was washed with hot MeOH. The filtrate was concentrated, the residue was tritrurated with H2O, 1:3 Et2O/Hexane and azeotroped with toluene. The resulting material was dried under vacuum to give (R)-3-(2-aminophenylthio)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid (16.9 g, 100%) which was used without purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 6 h
  3. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  4. washThe filter cake was washed with hot MeOH
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customazeotroped with toluene
  7. customThe resulting material was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91a34fe137ee4ca89fc36a06108ab97a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09394263B2

Notizen zur Reaktion

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