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Dichloromethane → Chloromethyl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate

HRID 1056581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1056581
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])(O)=O.[Na+].[CH2:20](Cl)[Cl:21]>O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]([CH3:14])([CH3:13])[C:10]([O:12][CH2:20][Cl:21])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344Dichloromethane2×HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2733845N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)-2-methyl-alanine

Produkt 1

HCID 11776960Chloromethyl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the procedure as described in Example 17 Step 1 using 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoic acid (1.07 g, 5.29 mmol) in DCM (25 mL) and H2O (25 mL), NaHCO3 (1.78 g, 21.2 mmol), TBAHSO4 (0.18 g, 0.53 mmol) and a solution of chloromethyl sulfochloridate (638 μL, 6.35 mmol) in DCM (5 mL). The title compound was obtained as a white solid (1.16 g, 87.7%). The title compound was characterized by 1H NMR as shown below:

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b3396a4992e48c080e01212e06fbe57
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09399639B2

Notizen zur Reaktion

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