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3-Hydroxypyridine → HCID 71667762, Verbindung

HRID 1056851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1056851
[CH:1]1([N:4]([CH3:20])[C:5]2[C:6]3[C:15]4[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:14]=4[S:13][C:7]=3[N:8]=[C:9]([CH2:11][OH:12])[N:10]=2)[CH2:3][CH2:2]1.O[C:22]1[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH:1]1([N:4]([CH3:20])[C:5]2[C:6]3[C:15]4[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:14]=4[S:13][C:7]=3[N:8]=[C:9]([CH2:11][O:12][C:22]3[CH:23]=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[N:10]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79713-HydroxypyridineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 71667761[4-(Cyclopropyl-methyl-amino)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 71667762HCID 71667762, VerbindungAusbeute 11,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of [4-(cyclopropyl-methyl-amino)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-methanol (0.25 g, 0.00086 mol), 3-hydroxypyridine (0.090 g, 0.00095 mol) & triphenylphosphine (0.24 g, 0.00095 mol) in THF (20 ml) was added DIAD (0.19 g, 0.00095 mol) in THF (5 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 12 h. The reaction mixture was concentrated and the resulting crude material was purified by preparative HPLC to give cyclopropyl-methyl-[2-(pyridine-3-yloxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-amine (35 mg, 11%) as a brown residue. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 0.35-0.42 (m, 2H), 0.62-0.68 (m, 2H), 1.72-1.78 (m, 2H), 1.88-1.97 (m, 2H), 2.80-2.90 (m, 5H), 3.00 (s, 3H), 5.24 (s, 2H), 7.16 (dd, 1H), 7.30 (dd, 1H), 8.17 (dd, 1H), 8.42 (d, 1H); LC-MS: [M+H]=367.3 m/z.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe resulting crude material was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dee65db858444c7a55fd4383e3cfc18
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09399647B2

Notizen zur Reaktion

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