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N-bromobutanimide → HCID 9934776, Verbindung

HRID 1057371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1057371
[C:1]([O:5][C:6]([CH:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[CH:18][C:11]=2[N:10]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([F:28])[CH:23]=2)[C:9]1=[O:29])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Br:37])C(=O)C1>C(O)(=O)C.C(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)Cl>[Br:37][C:16]1[C:17]([O:19][CH3:20])=[CH:18][C:11]2[N:10]([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([F:28])[CH:23]=3)[C:9](=[O:29])[CH:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:14][CH2:13][C:12]=2[CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 10272253HCID 10272253, Verbindung

Produkt 1

HCID 9934776HCID 9934776, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-tert-butoxycarbonyl-1-(3-fluorobenzyl)-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-2-one (1.00 g, 2.503 mmol) and NBS (0.49 g, 2.754 mmol) in acetic acid (0.8 mL) and chloroform (8 mL) was heated at reflux for 4 hrs. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, diluted with DCM (30 mL), washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried over Na2SO4. Filtration and evaporation of the organic layer gave a solid residue, which was purified by flash chromatography on silica column eluted with ethyl acetate/n-hexane (25% of ethyl acetate in n-hexane). The title compound was obtained as a white powder (0.400 g, 33%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 4 hrs
  3. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationFiltration and evaporation of the organic layer
  6. customgave a solid residue, which
  7. customwas purified by flash chromatography on silica column
  8. washeluted with ethyl acetate/n-hexane (25% of ethyl acetate in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75244df0db394dee8cafe2beb67b0b29
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06514965B1

Notizen zur Reaktion

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