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HCID 140407445, Verbindung → tert-butyl N-(2-aminoethoxy)-N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate

HRID 1057403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1057403
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([O:19][CH2:20][CH2:21][NH:22]C(OCC1C=CC=CC=1)=O)[C:9]([NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[NH:10])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>[Pd].C(O)C.O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([O:19][CH2:20][CH2:21][NH2:22])[C:9]([NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:18])=[O:13])=[NH:10])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 140407445HCID 140407445, Verbindung

Produkt 1

HCID 140407450tert-butyl N-(2-aminoethoxy)-N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [N,N′-di(tert-butoxycarbonyl)]2-(benzyloxycarbonylamino) ethoxyguanidine (730 mg, 1.5 mmol), as prepared in the preceding step, 10% palladium on carbon (70 mg) in ethanol (20 mL) and tetrahydrofuran (20 mL) was hydrogenated under hydrogen (balloon) for 30 min. The catalysts were removed by filtration through Celite and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified on a Waters Sep-Pak (10 g, 95:5 methylene chloride: methanol saturated with ammonia) to give the title compound as a colorless oil (290 mg, 61%). 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.08 (br s, 1H), 4.08 (t, J=5.2 Hz, 2H), 2.99 (q, J =5.1 Hz, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.48 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe catalysts were removed by filtration through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified on a Waters Sep-Pak (10 g, 95:5 methylene chloride: methanol saturated with ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb395886ccdb4c2383ed9e7782659778
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06514978B2

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