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Sodium Iodide → HCID 9953273, Verbindung

HRID 1057621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1057621
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:14]=1[N:13]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=1)[C:12]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([OH:23])[C:7]2=1.Cl.[CH2:25]([N:27]([CH2:31][CH3:32])[CH2:28][CH2:29]Cl)[CH3:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH2:25]([N:27]([CH2:31][CH3:32])[CH2:28][CH2:29][O:23][C:8]1[C:7]2[C:6]3[C:14](=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=3)[N:13]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=3)[C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 133631-Chloro-2-(diethylamine)ethane hydrochlorideHCID 18671689HCID 18671689, Verbindung

Produkt 1

HCID 9953273HCID 9953273, VerbindungAusbeute 74,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

8-Fluoro-9-(4-fluorobenzyl)-9H-carbazol-4-ol (0.0226 g, 0.073 mmol), 2-diethylaminoethylchloride hydrochloride (0.0202 g, 0.12 mmol), potassium carbonate (0.0330 g, 0.24 mmol), sodium iodide (0.0018 g, 0.012 mmol) and DMF (1 mL) are heated at 80° C. for 3 h. After the mixture had cooled, it is partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated to an oil. The oil is chromatographed on silica gel (20 mL) using methanol/dichloromethane (2/98 and 4/96) to give 0.0222 g (74%) of the title compound; mp 59-60° C.; MS (ESI+) for C25H27F2N2O m/z 409.3 (M+H)+; 1H NMR (CDCl3) δ1.21, 2.87, 3.22, 4.45, 5.67, 6.74, 6.94, 7.02, 7.14, 7.39, 8.11. Anal. Calcd for C25H26F2N2O: C, 73.51; H, 6.41; N, 6.86. Found: C, 73.05; H, 6.61; N, 6.83.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the mixture had cooled
  2. customit is partitioned between water and ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated to an oil
  5. customThe oil is chromatographed on silica gel (20 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca411eeea855499193a14009d7f51832
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06514968B1

Notizen zur Reaktion

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