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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 18672408, Verbindung

HRID 1058233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1058233
C1CCN2C(=NCCC2)CC1.[Cl:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH:21]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=2)[CH:22]([F:24])[F:23])=[C:17]([CH2:19]O)[CH:18]=1.C1C=CC(P([N:48]=[N+:49]=[N-:50])(C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1>C1COCC1>[N:48]([CH2:19][C:17]1[CH:18]=[C:13]([Cl:12])[CH:14]=[CH:15][C:16]=1[CH:21]([NH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH3:33])=[CH:28][CH:27]=1)[CH:22]([F:24])[F:23])=[N+:49]=[N-:50]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 18672411HCID 18672411, Verbindung

Produkt 1

HCID 18672408HCID 18672408, VerbindungAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DBU (0.20 mL, 1.34 mmol) was added to a stirred solution of (5-chloro-2-{2,2-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)amino]ethyl}phenyl)methanol (0.439 g, 1.34 mmol) and DPPA (0.29 mL, 1.34 mmol) in THF (1.7 mL) at 0° C. and the mixture was warmed to ambient temperature. After 3 h the solution was partitioned between EtOAc (20 mL) and water (10 mL). The EtOAc layer was washed with 1M NaOH (10 mL) and brine (10 mL), dried (Na2SO4) and reduced in vacuo to give N-{1-[2-(azidomethyl)-4-chlorophenyl]-2,2-difluoroethyl}-N-(4-methoxyphenyl)amine (0.463 g) as an oil: MS 353.5 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customAfter 3 h the solution was partitioned between EtOAc (20 mL) and water (10 mL)
  2. washThe EtOAc layer was washed with 1M NaOH (10 mL) and brine (10 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d5552c9faf64c098ff8ae6939d6bf19
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06515011B2

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