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Water → 4-(N,N-diphenylaminomethyl)benzaldehyde

HRID 1058645
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1058645
Br[C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:5]([CH2:6][N:7]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CCCCCC.C([Li])CCC.CN(C)[CH:35]=[O:36].O>O1CCCC1>[C:8]1([N:7]([CH2:6][C:5]2[CH:20]=[CH:21][C:2]([CH:35]=[O:36])=[CH:3][CH:4]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 18669015N-(4-bromobenzyl)diphenylamineHCID 178418244HCID 178418244, Verbindung

Produkt 1

HCID 867588334-(N,N-diphenylaminomethyl)benzaldehydeAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

In an argon atmosphere, the thus obtained N-(4-bromobenzyl)diphenylamine (440 mg, 1.30 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (6 mL) and cooled to −78° C. A 1.6 M n-butyl lithium hexane solution (1.3 mL, 2.0 mmol) was added thereto, and, 5 minutes thereafter, dimethylformamide (0.20 mL, 2.6 mmol) was further added thereto, followed by stirring for 5 minutes. To the reaction solution was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (9:1 hexane/ethyl acetate) to obtain 4-(N,N-diphenylaminomethyl)benzaldehyde (213 mg, 57%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (9:1 hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6934cce5d46f4c62a944070c294d87b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06518268B1

Notizen zur Reaktion

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