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Sodium Iodide → 2-(2-Iodoethoxy)naphthalene

HRID 1058749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1058749
BrC1C=CC(S(O[CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH:16]=2)(=O)=O)=CC=1.[I-:25].[Na+]>CC(C)=O>[I:25][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]1[CH:24]=[CH:23][C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5238Sodium IodideHCID 186691322-(2-Naphthyloxy)ethyl 4-Bromobenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 186691652-(2-Iodoethoxy)naphthaleneAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2-naphthyloxy)ethyl 4-bromobenzenesulfonate (Preparation 10, 380 mg, 0.93 mmol) in acetone (5 mL) at room temperature was added sodium iodide (1.0 g, 6.66 mmol). The mixture was heated at 35° C. for 16 hours and then cooled. The residual precipitate was removed by filtration and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was partitioned between diethyl ether (20 mL) and water (20 mL). The two layers were separated and the organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give the title compound (200 mg, 72%) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customThe residual precipitate was removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was partitioned between diethyl ether (20 mL) and water (20 mL)
  5. customThe two layers were separated
  6. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-def6471ed8d94e25a99e0548e444ee9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06518282B1

Notizen zur Reaktion

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