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1-Benzyl-4-piperidylamine → HCID 178505158, Verbindung

HRID 1059347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1059347
[CH3:1][S:2]([N:5]=[CH:6]OCC)(=[O:4])=[O:3].[NH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:13][CH2:12]1>C(OCC)C>[CH3:1][S:2]([N:5]=[CH:6][NH:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:13][CH2:12]1)(=[O:3])=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4158521-Benzyl-4-piperidylamineHCID 54392285Ethyl (methanesulfonyl)methanimidate

Produkt 1

HCID 178505158HCID 178505158, VerbindungAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of 760 mg of ethyl N-methanesulfonyl-formimidate in diethyl ether (20 ml) was dropped 0.95 g of 4-amino-1-benzylpiperidine at room temperature. After stirring for 2 hours, the crystals thus precipitated were filtered and washed with diethyl ether to thereby give 580 mg of N2-methanesulfonyl-N1-(1-benzylpiperidin-4-yl)formamidine as colorless needles. These crystals were dissolved in 30 ml of methanol and 500 mg of 10% palladium-carbon was added thereto. Then the resulting mixture was stirred in a hydrogen atmosphere under atmospheric pressure for 1 hour followed by filtration through celite. After distilling off the solvent under reduced pressure, the residue was recrystallized from acetone/ethyl acetate to thereby give 310 mg of the title compound as colorless needles.

Aufarbeitung

  1. customthe crystals thus precipitated
  2. filtrationwere filtered
  3. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b8f01b7c619488cbeede27e00cb2a58
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06518423B1

Notizen zur Reaktion

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