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3-Nitrophenylboronic Acid → 3-(3-Trifluoromethylpyridin-2-yl)nitrobenzene

HRID 1059911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1059911
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[N+:12]([C:15]1[CH:16]=[C:17](B(O)O)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)([O-:14])=[O:13].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:9][C:8]([F:11])([F:10])[C:7]1[C:2]([C:19]2[CH:20]=[C:15]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 16773-Nitrophenylboronic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 5898332-Chloro-3-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 186675723-(3-Trifluoromethylpyridin-2-yl)nitrobenzeneAusbeute 50,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine (908 mg), 3-nitrophenylboronic acid (1.09 g) and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (289 mg) in 1,2-dimethoxyethane (20 ml) was added 2M aqueous solution of sodium carbonate (6.5 ml). The mixture was stirred at 80° C. for 7 hours under a nitrogen atmosphere, then cooled to room temperature and diluted with ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with water and brine and dried over sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (silica gel 50 g, ethyl acetate:n-hexane=20:80 to 25:75) to give 3-(3-trifluoromethylpyridin-2-yl)-nitrobenzene (677 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel 50 g, ethyl acetate:n-hexane=20:80 to 25:75)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edd2d6c8e3234ffdac56ae061e963283
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06521643B1

Notizen zur Reaktion

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