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3-Nitrophenylboronic Acid → HCID 18667575, Verbindung

HRID 1059936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1059936
Br[C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[N+:10]([C:13]1[CH:14]=[C:15](B(O)O)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)([O-:12])=[O:11].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:9][O:8][C:7]1[C:2]([C:17]2[CH:18]=[C:13]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 16773-Nitrophenylboronic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 903642-Bromo-3-methoxypyridine

Produkt 1

HCID 18667575HCID 18667575, VerbindungAusbeute 90,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-bromo-3-methoxypyridine (1.54 g), 3-nitrophenylboronic acid (1.77 g) and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium (473 mg) in 1,2-dimethoxyethane (30 ml) was added 2M aqueous solution of sodium carbonate (10.6 ml). The mixture was stirred at 80° C. for 15 hours under a nitrogen atmosphere, then cooled to room temperature and diluted with ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with water and brine and dried over sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (silica gel 40 g, 25% ethyl acetate in n-hexane) to give 3-(3-methoxypyridin-2-yl)nitrobenzene (1.7 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel 40 g, 25% ethyl acetate in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da22cc7558d44855bba1e3b0e8acb799
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06521643B1

Notizen zur Reaktion

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