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Hydrochloric Acid → N-(3-(4-methoxypyridin-2-yl)phenyl)thiourea

HRID 1059998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1059998
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([NH:15][C:16]([NH:18]C(=O)C3C=CC=CC=3)=[S:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:4]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([NH:15][C:16]([NH2:18])=[S:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 18667595N-(3-(4-methoxypyridin-2-yl)phenyl)-N'-benzoylthiourea

Produkt 1

HCID 18667488N-(3-(4-methoxypyridin-2-yl)phenyl)thioureaAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-(3-(4-methoxypyridin-2-yl)phenyl)-N′-benzoylthiourea (429 mg) in methanol (5 ml) was added an aqueous sodium hydroxide solution (1N, 1.42 ml) dropwise. The mixture was stirred at 60° C. for 1 hour and cooled to ambient temperature. The pH was adjusted to 8.0 with 1N hydrochloric acid. The mixture was diluted with water (50 ml) and extracted with dichloromethane-methanol (4:1). The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was triturated with diisopropyl ether, collected by filtration, washed with diisopropyl ether and dried under reduced pressure to give N-(3-(4-methoxypyridin-2-yl)phenyl)thiourea (294 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. extractionextracted with dichloromethane-methanol (4:1)
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was triturated with diisopropyl ether
  7. filtrationcollected by filtration
  8. washwashed with diisopropyl ether
  9. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d374a08b1144c90a74eb973dc831983
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06521643B1

Notizen zur Reaktion

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