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Water → Methyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)benzoate

HRID 1060995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1060995
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][N:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[C:22](=O)(O)[O-].[Na+].O>CO.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([O:14][CH3:22])=[O:13])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1118Sulfuric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 227099024-(6-Aminopyridin-3-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 22710768Methyl 4-(6-aminopyridin-3-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The resulting 4-(2-aminopyridin-5-yl)benzoic acid (684 mg) was dissolved in methanol (50 ml) at room temperature, followed by the addition of concentrated sulfuric acid (1 ml). After heating under reflux for 2 hours, the reaction mixture was made weakly alkaline with an aqueous solution of sodium bicarbonate. Water and ethyl acetate were added to the resulting mixture to separate the organic layer. The organic layer was then dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off. Hexane was added to the residue for crystallization, whereby the title compound (243 mg, 23%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter heating
  2. temperatureunder reflux for 2 hours
  3. customto separate the organic layer
  4. dry with materialThe organic layer was then dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationThe solvent was distilled off
  6. additionHexane was added to the residue for crystallization, whereby the title compound (243 mg, 23%)
  7. customwas obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93d1aa63742d4c8089aaa0b0e6e433a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06525042B1

Notizen zur Reaktion

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