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Ethanol → 4-(2,4-Diamino-6-pyrimidyl)benzoic Acid Hydrochloride

HRID 1061006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1061006
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[N:5]=[C:4]([NH2:9])[CH:3]=1.[C:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](B(O)O)=[CH:15][CH:14]=1)([OH:12])=[O:11].C(O)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1(C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)[Pd][P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O.C(OCC)(=O)C>[ClH:1].[NH2:8][C:6]1[N:5]=[C:4]([NH2:9])[CH:3]=[C:2]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:14][CH:15]=2)[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 674322,4-Diamino-6-chloropyrimidineHCID 3121834-Carboxyphenylboronic Acid

Produkt 1

HCID 694814324-(2,4-Diamino-6-pyrimidyl)benzoic Acid HydrochlorideAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178419050
HCID 178419050, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In toluene (9 ml), 6-chloro-2,4-diaminopyrimidine (434 mg) was dissolved, followed by the addition of 4-carboxyphenylboronic acid (667 mg), ethanol (2.5 ml), sodium carbonate (635 mg), water (3.0 ml) and bis(triphenylphosphine)palladium (II) dichloride (65 mg). The resulting mixture was heated under reflux for 24 hours under an argon gas atmosphere. Ethyl acetate and water were added to the reaction mixture. The water layer so separated was made acidic with 2N hydrochloric acid. The insoluble matter was collected by filtration, washed with water and tetrahydrofuran and then dried, whereby the title compound (371 mg, 54%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 24 hours under an argon gas atmosphere
  3. customThe water layer so separated
  4. filtrationThe insoluble matter was collected by filtration
  5. washwashed with water and tetrahydrofuran
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58c75aa62f2d431eb6ca69d91e2a6904
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06525042B1

Notizen zur Reaktion

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