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Water → 4-(2,4-Dioxo-3-tritylthiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid t-butyl ester

HRID 1061130
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1061130
[OH:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][C:5]([CH2:6][CH:7]2[S:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C:13]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:8]2=[O:32])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[C:41]([O:45][C:46](=[O:49])[CH2:47]Br)([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42].O>C(#N)C>[C:41]([O:45][C:46](=[O:49])[CH2:47][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH:7]2[S:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C:13]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:8]2=[O:32])=[CH:33][CH:34]=1)([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 28181265-(4-Hydroxybenzyl)-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 121120364-(2,4-Dioxo-3-tritylthiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid t-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dione (20.0 g) in acetonitrile (200 ml) was added cesium carbonate (21.0 g), followed by bromoacetic acid t-butyl ester (7.4 ml) and the mixture was stirred at 25° C. for 3 hours. To the reaction mixture was added water and the organic layer was separated and concentrated in vacuo. The residue was extracted with toluene and the extract was washed with diluted hydrochloric acid and water and concentrated in vacuo to give the desired compound (24.9 g).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. extractionThe residue was extracted with toluene
  4. washthe extract was washed with diluted hydrochloric acid and water
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f78ccd3d04c44b539e1c19516da9a5c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06525220B2

Notizen zur Reaktion

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