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Water → 5-Benzo[b]thiophen-2-yl-2,4-dimethoxy-benzaldehyde

HRID 10618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10618
Br[C:2]1[C:3]([O:12][CH3:13])=[CH:4][C:5]([O:10][CH3:11])=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=[O:8].[S:14]1[C:18](B(O)O)=[CH:17][C:16]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:15]1=2.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[S:14]1[C:18]([C:2]2[C:3]([O:12][CH3:13])=[CH:4][C:5]([O:10][CH3:11])=[C:6]([CH:9]=2)[CH:7]=[O:8])=[CH:17][C:16]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:15]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 2359Benzo(B)Thiophene-2-Boronic AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 6683465-Bromo-2,4-dimethoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 161159165-Benzo[b]thiophen-2-yl-2,4-dimethoxy-benzaldehydeAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ex-3A: A sample of 5-bromo-2,4-dimethoxybenzaldehyde (4.9 g, 20.0 mmol) was dissolved in ethylene glycol dimethyl ether (50 mL). Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (2.32 g, 2 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature under nitrogen for 5 min. Benzo[b]thiophene-2-boronic acid (4.27 g, 24 mmol) and sodium carbonate solution (2 M, 20 mL) were added. The mixture was stirred at reflux under nitrogen for 24 hours. Upon cooling to room temperature, the mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated. Silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate 2:1 then 1:1) gave 4.75 g (83%) of the desired 5-(benzo[b]thien-2-yl)-2,4-dimethoxybenzaldehyde. 1H NMR (CDCl3) δ 10.36 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.83–7.78 (m, 2H), 7.68 (s, 1H), 7.36–7.27 (m, 2H), 6.54 (s, 1H), 4.06 (s, 3H), 4.00 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred
  2. temperatureat reflux under nitrogen for 24 hours
  3. temperatureUpon cooling to room temperature
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0e35e5b2743478c94c3b16684e200e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094801B2

Notizen zur Reaktion

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