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Potassium Carbonate → 2-((3-Bromophenoxy)methyl)pyridine

HRID 1061805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1061805
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:8])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl.[N:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[CH2:16]Cl.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[O:8][CH2:16][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][N:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 115633-BromophenolHCID 23392Picolyl chloride hydrochloride

Produkt 1

HCID 222852832-((3-Bromophenoxy)methyl)pyridineAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Bromophenol (1.00 g, 5.8 mmol), 2-picolyl chloride hydrochloride (950 mg, 5.8 mmol) and potassium carbonate (3.20 g, 23 mmol) were stirred together in DMF (10 mL) at room temperature overnight. The solvent was removed in vacuo, azeotroping with xylene to remove the last traces of DMF. The residual material was partitioned between ethyl acetate (70 mL) and water (70 mL), then the organic phase was washed with saturated sodium chloride solution (1×50 mL), was dried over magnesium sulfate, and was concentrated in vacuo to afford 2-(3-bromophenoxymethyl)pyridine (1.48 g, 97%). m/z (ES+) 265 [MH]+.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customazeotroping with xylene
  3. customto remove the last traces of DMF
  4. customThe residual material was partitioned between ethyl acetate (70 mL) and water (70 mL)
  5. washthe organic phase was washed with saturated sodium chloride solution (1×50 mL)
  6. dry with materialwas dried over magnesium sulfate
  7. concentrationwas concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48a0ce49428b464f854f8657309d5f33
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06960598B2

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