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Hydrochloric Acid → HCID 9993627, Verbindung

HRID 1061846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1061846
CO[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([O:9]C)=[CH:5][C:4]=1[NH:11][C:12]([C:14]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][C:20]([OH:24])=[CH:21][CH:22]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:13].Cl.N1C=CC=CC=1.Cl>>[OH:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]2[C:23](=[CH:22][CH:21]=1)[C:14]([C:12]1[O:13][C:3]3[CH:8]=[CH:7][C:6]([OH:9])=[CH:5][C:4]=3[N:11]=1)=[CH:15][CH:16]=[CH:17]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 22285700N-(2,5-Dimethoxyphenyl)-6-hydroxynaphthalene-1-carboxamide

Produkt 1

HCID 9993627HCID 9993627, VerbindungAusbeute 85 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-1-naphthamide (2.0 g, 6.2 mmol), and pyridine hydrochloride (4.0 g, 34.6 mmol) was heated at 200° C. for 1 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, acidified with HCl (2N) and extracted with EtOAc. The organic extracts were dried over MgSO4. Evaporation and purification by flash chromatography (hexanes/EtOAc 1/1) gave a tan solid (1.45 g, 85% yield, m.p. 232-234° C.); MS m/e 278 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic extracts were dried over MgSO4
  4. customEvaporation and purification by flash chromatography (hexanes/EtOAc 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a9c37bad11a459ea4633126ed94a204
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06960607B2

Notizen zur Reaktion

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