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4-Chloroaniline → HCID 178446836, Verbindung

HRID 1062420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062420
[CH3:1][CH:2]([CH3:6])[CH2:3][C:4]#[N:5].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH2:16])=[CH:14][CH:13]=1>C1(C)C=CC=CC=1.O>[Cl:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][C:15]([NH:16][C:4](=[NH:5])[CH2:3][CH:2]([CH3:6])[CH3:1])=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 78124-ChloroanilineHCID 12244IsovaleronitrileHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 178446836HCID 178446836, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methylbutanenitrile (250 mg, 3.0 mmol) and AlCl3 (400 mg, 3.0 mmol) in toluene (6 mL) was added 4-chloroaniline (383 mg, 3.0 mmol). The resulting solution was stirred at reflux for 2 h, diluted with water, and extracted with EtOAc. The aqueous layer was neutralized with saturated NaHCO3 solution and extracted with EtOAc. The combined extracts were dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The crude product (364 mg, 58% yield) was used for the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 h
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined extracts were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8724d6cb4a9438c9c3eeb94a9b9a95c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06960601B2

Notizen zur Reaktion

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